化合物簡介
Bimatoprost (marketed in the US, Canada and Europe by Allergan, under the trade name Lumigan) is a prostaglandin analog used topically (as eye drops) to control the progression of glaucoma and in the management of ocular hypertension. It reduces intraocular pressure (IOP) by increasing the outflow of aqueous fluid from the eyes. In December 2008, the indication to lengthen eyelashes was approved by the U.S. Food and Drug Administration (FDA); the cosmetic formulation of bimatoprost is sold as Latisse .
基本信息
- 中文名稱：
- 比馬前列素
- 中文別名：
- (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-二羥基-2-[(E,3S)-3-羥基-5-苯基戊-1-烯基]環戊基]-N-乙基庚-5-烯酰胺;
貝美前列素;
比馬前列腺素;
- 英文名稱：
- bimatoprost
- 英文別名：
- BiMapnost;
LUMIGAN;
Prostamide;
17-Phenyl-tri-norprostaglandin F2α-ethyl amide;
Bimatoprost;
查看更多英文別名
- CAS號：
- 155206-00-1
- 分子式：
- C25H37NO4
- 分子量：
- 415.56600
- 精確質量：
- 415.27200
- PSA：
- 89.79000
- LogP：
- 3.53780
物化性質
- 外觀與性狀：
- 結晶固體
- 密度：
- 1.145 g/cm3
- 沸點：
- 629.8oC at 760 mmHg
- 閃點：
- 334.7oC
- 折射率：
- 1.591
- 儲存條件：
- -20oC
- 蒸汽壓：
- 9.94E-17mmHg at 25°C
安全信息
- WGK Germany：3
生產方法及用途
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生產方法
以(3aR,4R,5R,6as)-六氫-4-(3-氧-5-苯基-1E-戊烯基)-5-(p-苯基丁酰氧基)-2H-環戊并[b]呋喃-2-酮為原料。 經還原反應,然后將呋喃環上的羰基還原為羥基,水解后再和戊酸的三苯基膦縮合,得到7-(1R,2R,3R,5S)-3,5-二羥基-2-[(3S)-5-苯基-3-[(四氫-2-H-吡喃-2-基)氧]-1E-戊烯基]環戊基]-5Z-庚烯酸。 水解脫去戊烯基側鏈的羥基上的保護基。再和碘甲烷溶于二甲基甲酰胺,Cs2CO3作用下得到甲酯,最后和乙胺水溶液反應,得到產物。
用途
比馬前列腺素（Bimatoprost）是由美國Allergan公司研制和開發的一類高效能的降眼壓藥物，它在藥理學上很獨特，是一種合成的前列腺素酰胺類，具有很強的降眼壓作用。比馬前列腺素可能是通過水解為游離酸后作用于FP類前列腺素受體，從而治療青光眼比馬前列腺素常用濃度為0.03%。
