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在全球氣候持續惡化的背景下，綠色和可持續已經逐漸成為現代化學工業運行的重要準則。近些年來，基于可再生資源特別是利用多糖的異相催化方法學獲得了長足發展。但是，目前已開發的生物質催化劑距離工業化應用還有很長的路要走，主要面臨制備工藝復雜、成本高，應用操作繁瑣、化學和機械穩定性欠佳以及回收套用難度大等問題。殼聚糖是一種自然界潛在儲量巨大的線性高分子多糖，具有生物降解性好、性質穩定、價格低廉等優點。更重要的是，殼聚糖的糖單元中含有大量游離氨基和羥基，為其結構修飾提供了充足的官能團。因此，殼聚糖是制備異相催化劑的天然優質原料。

近日，貴州師范大學的陳林博士及團隊以殼聚糖為原料，戊二醛為交聯劑，通過簡單的反相懸浮制備了交聯殼聚糖微球(CCM)。再將CCM浸入三氟甲基磺酸鐿(Yb(OTf)₃)乙醇溶液中進行配位絡合，制備出負載三氟甲基磺酸鐿的交聯殼聚糖微球(Yb(OTf)₃@CCM)。隨后，利用FTIR、UV-VisDRS、TG、XRD、SEM、XPS、BET、TEM、ICP-OES等檢測手段對Yb(OTf)₃@CCM進行了系統表征。該類功能材料的制備有力地順應了綠色和可持續化學發展的要求。

為了體現Yb(OTf)₃@CCM的應用價值，該團隊開發了其催化靛紅、四氫異喹啉和5-烯基羅丹寧的三組分[3+2]環加成反應，成功合成一系列雙螺并[羅丹寧-吡咯烷-氧化吲哚-四氫異喹啉]雜環化合物。該類化合物的成功合成為新藥研發提供了高質量的原型分子。Yb(OTf)₃@CCM屬于微米級微球，具有極佳的化學和機械穩定性，在反應結束后，僅需通過過濾、洗滌和干燥操作便可實現回收利用。進一步的重復使用性能考察結果顯示該催化劑循環套用5次后仍然具有較高的催化活性。克規模放大反應的實現和Yb(OTf)₃@CCM的順利回收充分體現了該催化材料的工業化應用潛力。另外，Yb(OTf)₃@CCM并不局限于上述環加成反應，該團隊已經實現了數種已報道由Yb(OTf)₃催化的環化反應，這預示著CCM作為一個生物質催化平臺可能具有極大的化學擴展空間。

論文信息

Yb(OTf)₃?Anchored on Crosslinked Chitosan Microsphere: A Green Heterogenized Catalyst for the Synthesis of Bispiro-Fused Heterocycles

Dr. Lin Chen,?Wen-Ya Jiao

文章的共同第一作者是貴州師范大學的碩士研究生焦文婭。

European Journal of Organic Chemistry?

DOI:?10.1002/ejoc.202300041

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