最近,常州大學(xué)楊科副研究員聯(lián)合重慶大學(xué)李必進教授報道了一種利用NBS(N-溴代丁二酰亞胺)試劑在室溫下實現(xiàn)巰基與二硫鍵交換反應(yīng)的方法。該方法以硫醇(或硫酚)和對稱二硫醚作為底物,NBS作為關(guān)鍵試劑,以1,4-dioxane為反應(yīng)溶劑,在室溫下即可高效合成非對稱二硫醚衍生物(圖1)。各種不同類型硫醇(或硫酚)和對稱二硫醚均可適用于該反應(yīng)策略并合成相應(yīng)的目標(biāo)產(chǎn)物,產(chǎn)率高達(dá)93%。值得注意的是,氟正試劑NFSI(N-氟代雙苯磺酰胺)和碘正試劑NIS(N-碘代丁二酰亞胺)可以實現(xiàn)目標(biāo)反應(yīng),但是氯正試劑NCS(N-氯代丁二酰亞胺)卻不能實現(xiàn)該反應(yīng)。同時,雙保護或單保護的L-cysteine、卡托普利和雙硫侖都可以應(yīng)用于該反應(yīng)策略并制備相應(yīng)的含有氨基酸和藥物骨架的二硫化物(圖1)。

Prof.?Dr. Ke Yang,?Qingyue Hu,?Qin Li,?Junxiang Liu,?Zheng-Yi Li,?Prof.?Dr. Bijin Li,?Prof.?Dr. Xiaoqiang Sun
European Journal of Organic Chemistry
DOI: 10.1002/ejoc.202300394