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硝基取代的芳烴和雜芳烴是多種生理活性化合物、染料、農(nóng)藥和其他功能分子的重要結(jié)構(gòu)單元。不僅如此，硝基芳烴和硝基雜芳烴也可經(jīng)還原、偶聯(lián)、取代、加成等多樣性化學(xué)轉(zhuǎn)化，進而構(gòu)建高度官能團化的有機分子。鑒于硝基芳香化合物的重要性，發(fā)展綠色環(huán)保的芳烴和雜芳烴直接硝基化反應(yīng)方法學(xué)和尋找高效低成本的硝基化試劑也得到了化學(xué)家們的普遍重視。亞硝酸鈉（NaNO₂）是一種廉價易得的硝基源，近來被成功用于酚類、芳香胺類和吲哚類化合物等的硝基化反應(yīng)。

吡咯并[2,1-a]異喹啉作為一種結(jié)合了吡咯和異喹啉的重要母核結(jié)構(gòu)常見于多種海洋天然產(chǎn)物片螺素分子和合成活性化合物。然而，不同于吲哚、吡咯、異喹啉和喹啉等優(yōu)勢母核的化學(xué)反應(yīng)探究，吡咯并[2,1-a]異喹啉衍生物的進一步修飾尚無深入探索。為揭示該類雜環(huán)化合物的反應(yīng)化學(xué)、同時提供可以在多個研究領(lǐng)域有應(yīng)用潛力的修飾衍生物，對吡咯并[2,1-a]異喹啉多樣化修飾研究極具價值。

Scheme 1.

重慶文理學(xué)院崔海磊課題組和重慶科技大學(xué)裴叔宸課題組合作，在已完成硝酸鈰銨、硝酸銅和硝酸鐵介導(dǎo)的硝基化反應(yīng)基礎(chǔ)上繼續(xù)發(fā)掘了亞硝酸鈉/六氟異丙醇（NaNO₂/HFIP）作為一種溫和的硝基化體系。該反應(yīng)體系可以在環(huán)境溫度下對一系列吡咯并[2,1-a]異喹啉衍生物進行硝基化修飾，以中等到較好的收率得到所求產(chǎn)物。經(jīng)簡單的還原和酰化反應(yīng)可以得到普通方法難以構(gòu)建的含伯胺基團和酰胺基團的吡咯并[2,1-a]異喹啉衍生物。但是，該體系對其他富電子雜芳烴的硝基化修飾仍有缺陷：當該方法拓展至吲哚類底物時，只得到較低收率。基于已有文獻報道和機理實驗，作者認為二氧化氮的原位產(chǎn)生是該反應(yīng)的關(guān)鍵所在。

Scheme 2.

論文信息

Nitration of Pyrrolo[2,1‐a]isoquinolines with NaNO₂/HFIP

Xiang Huang, Yun-Meng Li, Jing Zhou, Yu-Yi Pan, Wei Li, Xin Yu, Xiao-Hui Chen, Shu-Chen Pei, Hai-Lei Cui

論文共同第一作者為重慶科技大學(xué)研究生黃湘和重慶文理學(xué)院大三本科生李云夢

European Journal of Organic Chemistry

DOI: 10.1002/ejoc.202400116

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