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在有機分子中引入氟原子，可以改變其物理、化學和生物性質，因此有機氟化物被廣泛地應用于藥物、農(nóng)用化學品和功能材料中。如何高效地合成含氟化合物一直以來都是有機氟化學研究的重點和難點。與CF₃S和CF₃SO₂相比，CF₃S(O)具有中等的吸電子性（σm = 0.63，σp = 0.69）和負的親脂性（π = -0.24），是現(xiàn)代新藥研發(fā)中微調ADMET性質（吸收、分布、代謝、排泄和毒性）的有利工具，已被用于多種農(nóng)用化學品和藥物的商業(yè)化中（Scheme 1），如世界著名的殺蟲劑氟蟲腈、丁蟲腈，以及一些抗菌，抗高血壓和抗關節(jié)炎的藥物。此外，作為CF₃S和CF₃SO₂重要中間價態(tài)的同系物，CF₃S(O)基團在合成化學中可以轉化為其他重要的氟烷基官能團，包括CF₃S、CF₃SO₂和CF₃SO(NH)等。因此，將三氟甲基亞砜基引入到所需的目標分子中，已成為藥物化學家提高新藥發(fā)現(xiàn)成功率不可或缺的策略。

Scheme 1. Physical and chemical properties, and biologically active compounds containing CF₃S(O).

Scheme 2. Synthetic strategies to trifluoromethylsulfinylated compounds.

近些年來，有機分子的間接和直接三氟甲基亞砜化反應取得了一些進展，可以快速地獲得有價值的三氟甲基亞砜取代的功能分子。截止目前，文獻中還沒有系統(tǒng)介紹三氟甲基亞砜化反應進展的綜述。本綜述從間接引入（親核三氟甲基化、氧化三氟甲基亞砜化和遷移重排）和直接引入（親電三氟甲基亞砜化、親核三氟甲基亞砜化和自由基三氟甲基亞砜化）兩大方面系統(tǒng)總結了目前三氟甲基亞砜化反應的進展及其未來的展望（Scheme 2），有望引起大家對三氟甲基亞砜化化學的重視，也為目前及未來三氟甲基亞砜化反應的發(fā)展提供指引方向。

本綜述指出，與間接方法相比，采用三氟甲基亞砜化試劑進行直接的三氟甲基亞砜化反應是快速組裝有價值有機分子的重要且吸引人的策略，尤其是在復雜的反應系統(tǒng)中。在許多情況下，這些反應表現(xiàn)出高效率、優(yōu)異的產(chǎn)率和良好的官能團相容性。盡管這一領域目前取得了一些顯著的成就，但三氟甲基亞砜化化學仍有很多局限性需要解決。例如，大多數(shù)三氟甲基亞砜化試劑與雜芳烴的親電型三氟甲基亞砜化反應，仍需要活化劑；目前對于一些具有挑戰(zhàn)性的芳香族底物來說，缺乏簡單高效引入三氟甲基亞砜基的方法；此外，該領域自由基型試劑及其反應探索的進一步發(fā)展，依舊是空白的。因此，未來應努力發(fā)展強力有效的親電型試劑和自由基型試劑，有望揭示和促進該化學領域的更多創(chuàng)新發(fā)展。

論文信息

Trifluoromethylsulfinyl Compounds: Recent Synthetic Approaches and Future Perspectives

Fangcan Liang,?Dianhu Zhu

European Journal of Organic Chemistry

DOI: 10.1002/ejoc.202400569

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