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1,2,3,4-四氫異喹啉(THIQ)骨架存在于許多天然產物及藥物活性分子中，對THIQ骨架的修飾和轉化已成為新藥研究和開發的熱點。C1-烷基四氫異喹啉類是四氫異喹啉類化合物的一個亞類，存在于植物界的至少20個科中，具有廣泛的生物活性，通過C1官能團實現C1-烷基四氫異喹啉類化合物的制備一直是合成化學關注的重點。光催化促進的化學反應滿足了有機化學家對原子經濟性和綠色環保的要求，最近十多年隨著可見光誘導催化的有機化學反應的發展，許多新型四氫異喹啉C1官能團的方法涌現出來，但取代基團通常限制于活性高的亞甲基化合物，如硝基甲烷，烯醇化合物等，烷基化反應少之甚少，發展四氫異喹啉的烷基化方法依然顯得十分重要。

最近西北大學王永強教授課題組報道了一種綠色的四氫異喹啉氮α-C_sp3-H官能團化的方法，使用綠色經濟的染料孟加拉玫瑰紅作為光催化劑，低毒且穩定的芐基三氟硼酸鉀和烯丙基三氟硼酸鉀作為烷基化試劑，過氧叔丁醇或者氧氣作為氧化劑，乙腈和水為溶劑，成功的實現了芳基四氫異喹啉氮α位的芐基化和烯丙基化，反應機理證實，四氫異喹啉在光催化循環中可被氧化為亞胺離子中間體，進而與硼試劑反應。該反應條件溫和，底物適用范圍寬，同時，該工作為硼試劑的反應模式提供了一種新的思路。

論文信息

Photoinduced α-Alkylation of Tetrahydroisoquinolines with Organoboron Reagent Enabled by Organic Photocatalyst

Pu Wang,?Ke Meng,?Shi-Huan Guo,?Meng-Yue Wang,?Ya-Ru Gao,?Prof. Yong-Qiang Wang

European Journal of Organic Chemistry

DOI: 10.1002/ejoc.202201157

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