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鑒于多取代烯烴在制藥、天然產物和合成中間體中的巨大潛在應用，在過去幾十年中，高效合成高官能團烯烴在有機化學中引起了廣泛關注，使其成為主要的研究重點。其中，利用元素-元素′（E–E’）試劑直接對炔烴進行雙功能化是一種制備多取代烯烴特別是鄰位雙金屬化烯烴的便捷直接的策略。鄰位雙金屬化烯烴中的C?E鍵可通過多種合成方法輕易轉化為C?C鍵和C?雜原子鍵。盡管過渡金屬催化的對炔烴的E–E’加成也取得許多進展，但是它通常傾向于通過一系列過程（包括低價金屬催化劑對E–E’鍵氧化加成、炔烴插入和還原消除）形成1,2-順式加成產物。目前，利用元素-元素′（E–E’）試劑對炔烴的反式加成，獲取1,2-反式雙金屬化烯烴的方法仍然十分有限。

基于此，南開大學元素有機化學國家重點實驗室趙東兵教授結合他們在該研究方向的研究進展，簡要總結了元素-元素′（E–E’）試劑對炔烴的反式加成反應的相關研究進展，旨在促進該領域的進一步發展。他們對反應原理進行了歸類，認為目前實現元素-元素′（E–E’）試劑對炔烴的反式加成的策略主要有三類：一類是基于有機催化的類似分子內環化反應；二類是基于過渡金屬對元素-元素′（E–E’）試劑氧化加成以及后續順反異構化過程的串聯反應；三是自由基加成反應。依據這一分類，他們分別對Si–Si, B–B, Si–B, P–B, Se–B以及B–Sn鍵對炔烴的反式加成反應的反應條件、底物范圍以及反應機制等進行了詳細敘述。

總之，作者認為盡管在反式選擇性的元素-元素′（E–E?）試劑對炔烴的加成反應方面已取得一定進展，但這一領域仍處于初級階段，面臨許多挑戰和問題。例如，這些反應常常受限于底物范圍較窄以及區域選擇性和立體選擇性不高。為了進一步發展這類反應，至關重要的是：1）探索更高效和通用的催化劑；2）引入新的元素-元素試劑；3）將反式1,2選擇性擴展到1,n選擇性；4）開發新的下游反應，用來有效區分烯烴產物上的兩種元素。

論文信息

trans-Selective Element–Element′ Addition to Alkynes

Shuang Zhao,?Yingman Sun,?Shiqing Li,?Dongbing Zhao

ChemCatChem

DOI:?10.1002/cctc.202400913

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