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蘇州大學功能染料實驗室針對有機小分子熒光染料在含水環境中熒光減弱甚至猝滅這一問題，提出了一種基于主客體相互作用以提高染料分子在水溶液中熒光強度的設計策略，研究證明該策略對改善不同熒光團在水溶液中的熒光性能具有通用性。

圖1.染料Coum-Ad、ER-NPAd2、NR-Ad結構式及其在水溶液中與M-β-CD絡合熒光光譜圖及熒光圖片（365 nm）。

與有機溶劑相比，有機熒光小分子在高極性的水介質中易發生扭曲分子內電荷轉移（TICT）和聚集誘導猝滅（ACQ），導致其熒光性能大大減弱，這嚴重阻礙了熒光染料在含水環境中的成像應用。為了解決這一問題，作者引入主客體化學的概念，將水溶性甲基-β-環糊精（M-β-CD）作為主體分子，設計一系列亞甲基金剛烷基團作為助色團的客體熒光分子（圖1），在M-β-CD存在的情況下，染料分子在水中的相對熒光量子產率可以達到83.6%，能與其在有機溶劑中相媲美，相對應的熒光壽命也得到明顯提高。

圖1. (A) 染料Coum-Ad、NP-Ad、NR-Ad和金剛烷基團Ad的結構式；(B) 超分子納米熒光粒子形成示意圖。

研究表明，甲基-β-環糊精主體分子與熒光客體分子在水中發生相互作用，疏水性的金剛烷基團與甲基-β-環糊精的疏水空腔高度匹配，在水溶液中進行主客體絡合，形成具有兩親性的主客體絡合物，并進一步自組裝形成超分子熒光納米粒（FSNPs）（圖2B）。除此之外，作者利用萘酰亞胺熒光團的易修飾性，進一步設計并合成了一系列具有不同細胞器靶向性的客體熒光分子organelle-NPAds，并利用主客體之間的分子間氫鍵，將絡合常數進一步提升至4.53×10⁵?M^-1，細胞成像實驗表明，在探針濃度較低情況下，加入M-β-CD共培養之后，成功實現了細胞內熒光增強。該策略為解決有機熒光染料在水溶液中熒光性能差的問題提供了一種新的方法，拓寬了有機染料分子在含水環境中熒光檢測和成像方面的應用。

論文信息

Fluorescence Enhancement of ?Adamantane-Modified Dyes in Aqueous Solution via Supramolecular ?Interaction with Methyl-β-cyclodextrin and Their Application in Cell ?Imaging

Hong-Jiao Liu,?Gang Zhang,?Prof.?Dr. Yu-Jie Xu,?Prof.?Dr. Ru Sun,?Prof.?Dr. Jian-Feng Ge

Chemistry – A European Journal

DOI: 10.1002/chem.202302782

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