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浙江師范大學(xué)袁浙梁、王亞南課題組報(bào)道了一種以三氟甲磺酸酐（Tf₂O）為催化劑、三氟甲基亞硒砜為親電三氟甲硒基試劑的炔烴串聯(lián)環(huán)化/三氟甲硒基化反應(yīng)。該反應(yīng)體系條件溫和，具有較好的底物普適性，合成了一系列吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、異喹啉和苯并吡喃等含三氟甲硒基的雜環(huán)化合物。

含三氟甲硒基的化合物由于具有良好的生物活性，受到合成化學(xué)家的廣泛關(guān)注。同時(shí)，雜環(huán)是許多天然產(chǎn)物和藥物中普遍存在的骨架結(jié)構(gòu)。因此，雜環(huán)的構(gòu)建成為合成化學(xué)的一個(gè)熱門研究領(lǐng)域。向雜環(huán)化合物中引入三氟甲硒基基團(tuán)可以改變其生物活性，從而促進(jìn)新候選藥物的開發(fā)。然而，目前三氟甲硒基雜環(huán)化合物的合成策略受限于需要預(yù)先生成不穩(wěn)定的CF₃SeCl試劑、使用過渡金屬催化劑或金屬三氟甲硒基試劑、采用化學(xué)計(jì)量甚至過量的活化試劑以及高溫條件等。因此，發(fā)展溫和、高效的合成三氟甲硒基雜環(huán)化合物的方法具有重要意義。

浙江師范大學(xué)袁浙梁、王亞南課題組利用自主開發(fā)的新型親電三氟甲硒基試劑——三氟甲基亞硒砜為三氟甲硒基源，發(fā)展了路易斯酸（三氟甲磺酸酐）催化炔烴的環(huán)化構(gòu)建三氟甲硒基雜環(huán)化合物方法。利用本文發(fā)展的方法，可以以易于合成的炔烴作為底物，在溫和的條件下（室溫）高效地合成三氟甲硒基吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、異喹啉和苯并吡喃等雜環(huán)化合物。放大量反應(yīng)和相應(yīng)的轉(zhuǎn)化反應(yīng)進(jìn)一步表明該反應(yīng)體系的實(shí)用性。基于初步機(jī)理驗(yàn)證實(shí)驗(yàn)以及已知文獻(xiàn)，作者提出了反應(yīng)的可能催化循環(huán)過程，乙醇溶劑有利于實(shí)現(xiàn)催化循環(huán)，反應(yīng)涉及關(guān)鍵的親電三氟甲硒基中間體的形成。

?綜上所述，作者開發(fā)了一種Tf₂O催化體系，用以構(gòu)建含三氟甲硒基的吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、異喹啉和苯并吡喃等雜環(huán)化合物，為含氟三氟甲硒基雜環(huán)化合物的合成提供了溫和實(shí)用的新方法。

論文信息

Tf²O-Catalyzed Tandem Cyclization/Trifluoromethylselenolation of Alkynes for Synthesis of CF₃Se-Containing Heterocycles

Shangbiao Zhang,?Yan Gao,?Rui Xiao,?Yang Li,?Dr. Yanan Wang,?Dr. Zheliang Yuan

Chemistry – A European Journal

DOI: 10.1002/chem.202301283

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