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芳烴還原反應(yīng)是有機(jī)合成中最重要的反應(yīng)之一。相比于已被廣泛應(yīng)用的苯環(huán)全氫化還原和1,4-還原（Birch還原），苯環(huán)的1,2-還原反應(yīng)很少被報(bào)道。其中，能耐受還原敏感官能團(tuán)的化學(xué)選擇性的苯環(huán)1,2-還原反應(yīng)至今還沒(méi)有被研究探討過(guò)。另一方面，隨著氘代反應(yīng)在藥物合成中的持續(xù)應(yīng)用，發(fā)展高效高選擇性的還原氘化反應(yīng)也越來(lái)越受到科學(xué)家們的重視。

近日，浙江大學(xué)李偉課題組，基于鉻金屬η⁶-配位活化惰性苯環(huán)π鍵策略，使用商業(yè)易得的硅烷還原劑和三氟乙酸，實(shí)現(xiàn)了化學(xué)選擇性的芳烴1,2-還原反應(yīng), 即優(yōu)先還原本來(lái)惰性的苯環(huán)π鍵，同時(shí)保留各種還原敏感官能團(tuán)。

此外，通過(guò)改變相應(yīng)的氘代/非氘代硅烷與酸的反應(yīng)組合，課題組進(jìn)一步發(fā)展了區(qū)域發(fā)散性的苯環(huán)還原氘化反應(yīng)，即可以精確地控制氘代的位置和氘原子引入數(shù)量。

通過(guò)控制實(shí)驗(yàn)，反應(yīng)中間體的捕捉和轉(zhuǎn)化，以及對(duì)反式還原氘代產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)鑒定，作者提出了可能的1,2-反式還原機(jī)理。最后，作者利用這種操作簡(jiǎn)便的芳烴1,2-還原反應(yīng)，快速完成了?(±)-加蘭他敏（galanthamine）和 (±)-力可拉敏（lycoramine）的形式全合成。

該工作為解決苯環(huán)1,2-還原反應(yīng)中的化學(xué)選擇性問(wèn)題和區(qū)域選擇性問(wèn)題，以及苯環(huán)的區(qū)域發(fā)散性還原氘代問(wèn)題提供了簡(jiǎn)便可行方案。

論文信息

Chemoselective 1,2-Reduction and Regiodivergent Deuteration of Chromium-Bound Arenes

Jia-Yi Qiu,?Wei-Long Zeng,?Hui Xie,?Ming-Yang Wang,?Prof.?Dr. Wei Li

Angewandte Chemie International Edition

DOI:?10.1002/anie.202218961

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