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基于能量轉(zhuǎn)移（EnT）的去消旋化策略在軸手性分子的底物選擇上存在一定的局限，目前僅有聯(lián)烯和烯烴衍生物被證明可以用于光催化去消旋化。迄今為止，已經(jīng)開發(fā)出幾種有效的方法用于構(gòu)建在3-位具有C-N軸的對(duì)映體富集的喹唑啉酮。然而，盡管氮雜芳烴（如吡啶和喹啉）在藥物開發(fā)中展現(xiàn)了潛在的應(yīng)用前景，目前仍未見有關(guān)于在喹唑啉酮環(huán)的2-位組裝重要氮雜芳烴的報(bào)道。此外，關(guān)于合成具有1-C-N軸的相關(guān)研究也尚未出現(xiàn)。因此，精確模塊化地合成具有軸手性的2-氮雜芳烴官能化的3-芳基和1-芳基喹唑啉酮顯得尤為重要。

近日，河南師范大學(xué)的江智勇教授和尹艷麗副教授發(fā)展了一種光氧化還原催化去消旋化策略，成功合成了具有重要價(jià)值且難以獲得的軸手性2-氮雜芳烴官能化喹唑啉酮。該策略通過(guò)對(duì)各種易制備的中心手性2,3-二氫喹唑啉-4(1H)-酮進(jìn)行去消旋化，實(shí)現(xiàn)了對(duì)映體的富集。隨后，通過(guò)簡(jiǎn)便的氧化過(guò)程，成功構(gòu)建了具有3-C-N軸以及未曾報(bào)道過(guò)的1-C-N軸的手性喹唑啉酮，底物范圍廣泛。

這一策略首次實(shí)現(xiàn)了藥學(xué)上重要的2-氮雜芳烴官能化3-芳基和1-芳基喹唑啉酮的合成。機(jī)理研究表明，這一去消旋化策略的成功依賴于精心選擇的Ir(III)光敏劑，該光敏劑有效抑制了競(jìng)爭(zhēng)性的歧化反應(yīng)和雙重氧化反應(yīng)，從而確保了高化學(xué)選擇性。此外，手性布朗斯特酸催化劑在此過(guò)程中發(fā)揮了關(guān)鍵作用，能夠抑制背景反應(yīng)，并在具有挑戰(zhàn)性的非對(duì)稱轉(zhuǎn)化中實(shí)現(xiàn)精確的手性控制。這一發(fā)現(xiàn)不僅為光氧化還原催化去消旋化反應(yīng)的研究開辟了新的方向，還可能促進(jìn)更多理想軸手性分子的合成。

論文信息

Photoredox Catalytic Deracemization Enabled Enantioselective and Modular Access to Axially Chiral?N-Arylquinazolinones

Yilin Liu,?Mengqi Chu,?Xiangtao Li,?Zheng Cao,?Dr. Xiaowei Zhao,?Dr. Yanli Yin,?Prof.?Dr. Zhiyong Jiang

Angewandte Chemie International Edition

DOI:?10.1002/anie.202411236

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