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納米石墨烯是指尺寸在1 nm-5 nm之間的具有明確結構的石墨烯片段。納米石墨烯由于具有明確的結構，且能實現自下而上的可控合成、功能化，是研究石墨烯構效關系的理想模型；并且其自身獨特的納米尺寸和結構，表現出獨有的光、電、磁等性質，已展現出重要的應用前景。通常六元環稠和而成的納米石墨烯具有平面的空間構型，而由于幾何結構的不匹配，將非六元環引入碳骨架中將會使平面發生不同程度的扭曲。在納米石墨烯體系引入七元環或者八元環，將獲得具有負曲率的碳納米骨架。雖然七元環廣泛存在于各類類石墨材料中，含七元環納米石墨烯的精準可控合成仍然是一項具有挑戰性的任務，尤其是對于含有多個七元環的納米石墨烯。關于光化學環化構筑七元環的報道也是寥寥無幾。

近日，廈門大學譚元植課題組以六苯并蔻為核心，通過選擇性的C-N偶聯反應構筑了前驅體2，該前驅體通過光引發的六重級聯自由基環化反應，最終得到了含六個七元環的氮雜納米石墨烯1（圖1），這是目前報道含有七元環個數最多的納米石墨烯。

圖1?多重七元環納米石墨烯的合成和高分辨質譜表征

單晶結構清晰的表面了納米石墨烯1具有高度扭曲的猴鞍型空間構型，分子間通過堆積作用堆疊成規則的孔道結構（圖2）。芳香性計算表明納米石墨烯1中的七元環呈非芳香性，而分子外緣具有更好的電子離域(圖2)。

圖2?多重七元環納米石墨烯的結構表征與芳香性

相較于其平面等電子的納米石墨烯7，納米石墨烯1的吸收波長及熒光發射波長略有藍移，而峰型卻更為展寬，其原因是七元環的引入降低了分子對稱性。由于納米石墨烯1含有多重的吡咯環結構，其極為容易的氧化反應（圖3）。

圖3?多重七元環納米石墨烯的光學、電化學性質

該課題組利用光引發多重級聯自由基光環化策略，設計合成了迄今為止含有七元環個數最多的納米石墨烯。該策略為構筑具有結構缺陷及新奇結構的碳納米分子提供了新的思路。

論文信息

Nanographene with Multiple Embedded Heptagons: Cascade Radical Photocyclization

Dr. Zhen-Lin Qiu, Xuan-Wen Chen, Yu-Dong Huang, Rong-Jing Wei, Ke-Shan Chu, Dr. Xin-Jing Zhao, Prof.?Dr. Yuan-Zhi Tan

Angewandte Chemie International Edition

DOI:?10.1002/anie.202116955

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