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酮是眾多有機化合物的重要組成砌塊之一，通過醛類化合物來高效構建酮基骨架具有很好的應用價值。傳統由醛到酮的轉化往往需要當量的金屬試劑和多步反應的轉化過程，也可以通過外源氧化劑參與的金屬催化的偶聯反應實現等。近年來，化學家發現酮類化合物還可以通過醛與鹵代物的直接酰化反應，進行高效制備。然而，該合成策略受限于鹵代物的電性制約，特別是對于非活化的中性烷基鹵代物的酰化幾乎未見報道。最近，實現醛與非活化鹵代物的酰化策略主要是通過金屬鎳/光/有機的協同催化 (MacMillan, et al, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 11353?11356.)，以及介離子卡賓自由基催化 (Bertrand, Yan, et al, Angew. Chem. Int. Ed. 2023, 62, e202303478.)等單電子反應途徑，而雙電子的極性反應途徑還未見報道。

成都大學藥學院、四川抗菌素工業研究所李俊龍教授團隊長期致力于氮雜環卡賓催化的新反應開發（Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 132, 1879; Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202116629; Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202207824; Chem. Sci. 2022, 13, 2584）。最近，該團隊又報道了一例氮雜環卡賓催化醛與非活化鹵代物直接酰化反應(Angew. Chem. Int. Ed. 2023, e202309572.）。機理研究表明，該反應是通過雙電子歷程的親核取代實現芳酰化過程。

該反應以三氮唑類型的氮雜環卡賓為催化劑，在綠色溫和的條件下，能夠高效地實現芳基醛與多類非活化鹵代烴的酰化偶聯，展現出良好的底物普適性。此外，天然產物的后修飾也驗證了該反應良好的官能團兼容性。

最后，作者對反應機理進行了深入考察。首先，自由基鐘實驗，以及1°鹵代物與2°鹵代物的競爭實驗，表明反應可能不是經過自由基歷程，而是經過親核取代的極性反應歷程。除此之外，當手性烷基鹵代物參與該反應時，能夠得到手性保留的酰化產物，進一步證明該反應可能是通過SN2類型的親核取代完成芳酰化過程。

論文信息

Direct Acylation of Unactivated Alkyl Halides with Aldehydes through N-Heterocyclic Carbene Organocatalysis

Dr. Qing-Zhu Li,?Rong Zeng,?Peng-Shuai Xu,?Xin-Hang Jin,?Chuan Xie,?Qi-Chun Yang,?Dr. Xiang Zhang,?Prof.?Dr. Jun-Long Li

Angewandte Chemie International Edition

DOI:?10.1002/anie.202309572

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