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在過去幾十年里，可見光催化已經(jīng)成為合成化學(xué)的強(qiáng)有力工具，其通過獨(dú)特的反應(yīng)途徑和催化模式實(shí)現(xiàn)了各種化學(xué)鍵的形成。然而，由于傳統(tǒng)光催化劑如Ir（III）和Ru（II）配合物的高成本和毒性，研究人員開始探索將豐產(chǎn)的廉價過渡金屬、有機(jī)染料和其他商品化的材料作為替代物應(yīng)用于光催化反應(yīng)中。基于此，非均相光催化劑因其易于分離和可回收的優(yōu)點(diǎn)有望成為傳統(tǒng)均相光催化劑的一種頗具前景的替代方案。

烯烴的官能團(tuán)化極大豐富了醫(yī)藥和材料科學(xué)領(lǐng)域的復(fù)雜有機(jī)分子庫。然而，目前的光催化烯烴官能團(tuán)化研究主要以苯乙烯和貧電子活化烯烴為底物。近日，新加坡國立大學(xué)吳杰、呂炯與云南大學(xué)仝曉剛副教授、淮北師范大學(xué)楊友清教授合作，利用改性聚合氮化碳納米片作為非均相光催化劑，實(shí)現(xiàn)了富電子烯烴的多樣性官能團(tuán)化。該方法簡單實(shí)用，催化劑穩(wěn)定且可多次回收使用，此外作者通過連續(xù)流對反應(yīng)進(jìn)行了放大研究。

首先，作者以廉價的雙氰胺為前體合成塊狀氮化碳（Bulk-CN），并通過在空氣中進(jìn)行簡單的連續(xù)熱剝離過程，將其進(jìn)一步轉(zhuǎn)化為三種CNNs材料（CNNs-1、CNNs-2和CNNs-3）。通過表征，無論從TEM, SEM, AFM, XRD, XPS, FTIR, BET, UV-Vis, Mott–Schottky， band gap，PL, EIS，還是TRPL, SPV, Transient photocurrent responses, Valence band XPS, ESR等方面，均證實(shí)CNNs-3具有優(yōu)異的催化性能，其可以通過單電子轉(zhuǎn)移（SET）使多種底物生成自由基，從而為其在有機(jī)合成應(yīng)用方面提供了可能性。

在隨后的光催化反應(yīng)中，作者以CNNs-3為非均相光催化劑高選擇性地實(shí)現(xiàn)了富電子烯烴的官能化反應(yīng)，具體包括芳基磺酰化、氨基二氟烷基化和氧三氟甲基化反應(yīng)。此外，作者發(fā)現(xiàn)該催化劑在經(jīng)歷10次催化循環(huán)過后仍能保持高穩(wěn)定性和高催化活性，通過連續(xù)流反應(yīng)裝置進(jìn)行的放大實(shí)驗(yàn)表明該催化模式在工業(yè)化生產(chǎn)方面具有廣闊的應(yīng)用前景。

在該工作中，作者合成了改性聚合氮化碳納米片，并以此作為非均相光催化完成了富電子烯烴的高選擇性官能團(tuán)化反應(yīng)，為富電子烯烴的官能團(tuán)化提供了實(shí)用合成方法。

論文信息

Engineered Polymeric Carbon Nitride for Photocatalytic Diverse Functionalization of Electronic-Rich Alkenes

Dr. Youqing Yang,?Jiwei Shi,?Dr. Chenguang Liu,?Dr. Qiong Liu,?Dr. Jian Yang,?Dr. Xiaogang Tong,?Dr. Jiong Lu,??Dr. Jie Wu

新加坡國立大學(xué)吳杰、呂炯和云南大學(xué)仝曉剛副教授為論文共同通訊作者，該論文第一作者現(xiàn)為淮北師范大學(xué)高層次引進(jìn)人才楊友清博士，新加坡國立大學(xué)史濟(jì)煒博士為論文共同第一作者，淮北師范大學(xué)為論文第一完成單位。

Angewandte Chemie International Edition

DOI:?10.1002/anie.202417099

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