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共價(jià)有機(jī)框架（COFs）是一種新型的多孔材料，由于其單分布的孔徑，因此在高精度分離膜材料領(lǐng)域展現(xiàn)出巨大的應(yīng)用潛力。COFs在離子分離、氣體分離以及有機(jī)液體分離等方面已經(jīng)得到了廣泛的研究。COFs的性能很大程度上取決于構(gòu)成框架的構(gòu)建基元的化學(xué)結(jié)構(gòu)及其排列方式。通過(guò)對(duì)構(gòu)建基于的化學(xué)官能團(tuán)以及化學(xué)結(jié)構(gòu)進(jìn)行設(shè)計(jì)和優(yōu)化，可以精確調(diào)控COFs的孔徑和孔隙特征，從而使其能夠適應(yīng)各種分離場(chǎng)景的特定分離需求。生物體內(nèi)的代謝和酶促反應(yīng)對(duì)分子的立體結(jié)構(gòu)具有高度選擇性，因此手性異構(gòu)體分離在醫(yī)藥、食品等領(lǐng)域具有重要的應(yīng)用價(jià)值。然而，利用COFs膜分離手性異構(gòu)體仍是一個(gè)較新的充滿挑戰(zhàn)研究領(lǐng)域。為此，研究人員設(shè)計(jì)合成了基于L-苯丙氨酸基元的COF膜用于手性氨基酸分離。L-苯丙氨酸的引入賦予了COF膜特異性識(shí)別位點(diǎn)，使其可以實(shí)現(xiàn)氨基酸異構(gòu)體的分離。

構(gòu)建手性COFs結(jié)構(gòu)的方式有兩種，一種是在COFs框架結(jié)構(gòu)的基礎(chǔ)上，將手性分子通過(guò)后修飾的手段鏈接到框架結(jié)構(gòu)中，這種方法具有很高的通用性，但缺點(diǎn)同樣明顯，難以保證手性官能團(tuán)在COFs框架結(jié)構(gòu)上均勻分布。另外一種，就是直接利用手性分子作為構(gòu)筑基元去合成手性COFs，這種方法可以保證手性基元在框架內(nèi)均勻分布，保證了其在手性分離過(guò)程中能夠展現(xiàn)出更好的分離效果。該方法的挑戰(zhàn)在于合成包含手性功能化的構(gòu)筑基元，并且要確保其能夠與鏈接基元形成有效的框架結(jié)構(gòu)。在本工作中，作者通過(guò)將 L -苯丙氨酸引入到COFs的構(gòu)筑基元中，成功合成了具有單一手性結(jié)構(gòu)的COFs膜。手性L -苯丙氨酸基團(tuán)的引入不僅賦予了COFs膜單一手性，同時(shí)縮小COFs的孔徑，通過(guò)這種尺寸的適配效應(yīng)，使得手性COFs膜對(duì)外消旋苯丙氨酸展現(xiàn)出優(yōu)異的選擇性，得到的對(duì)映體過(guò)量值高達(dá)99.4%。

作者以多孔聚砜（PSF）超濾膜為基底，采用溶劑熱法成功地在孔道結(jié)構(gòu)內(nèi)生長(zhǎng)出手性COFs。掃描電子顯微鏡（SEM）圖像顯示，手性COFs與PSF膜形成了緊密結(jié)合的復(fù)合結(jié)構(gòu)，COFs在PSF膜的孔道內(nèi)連續(xù)分布。氮?dú)馕降葴鼐€和孔徑分布曲線進(jìn)一步證實(shí)了該復(fù)合材料具有豐富的微孔結(jié)構(gòu)。

作者通過(guò)HPLC研究了不同進(jìn)料濃度下，手性COF-TpCM膜對(duì)苯丙氨酸對(duì)映體分離的效果。結(jié)果顯示，D-苯丙氨酸異構(gòu)體能夠以高達(dá)99.4%的選擇性透過(guò)膜，而在對(duì)映體峰面積上表現(xiàn)出顯著差異。為了深入探討分離機(jī)理，作者進(jìn)一步進(jìn)行了吸附實(shí)驗(yàn)。結(jié)果表明，D-苯丙氨酸異構(gòu)體在手性COF-TpCM膜上的吸附量顯著高于L-苯丙氨酸異構(gòu)體。具體而言，COF對(duì)D-苯丙氨酸的吸附效率高達(dá)66%，而對(duì)L-苯丙氨酸的吸附效率僅為3%。這一結(jié)果表明，手性COF-TpCM膜對(duì)D-苯丙氨酸具有更強(qiáng)的結(jié)合親和力。

在這項(xiàng)研究中，蘇州大學(xué)靳健教授、朱玉長(zhǎng)教授團(tuán)隊(duì)采用了一種直接合成策略，成功制備了具有單一手性的COFs膜。在溫和的反應(yīng)條件下合成了以L-苯丙氨酸為官能團(tuán)的手性有機(jī)連接體，并將其組裝成微孔手性COF膜。膜的孔徑與目標(biāo)分子苯丙氨酸的尺寸相匹配，同時(shí)在孔道內(nèi)均勻分布著手性選擇官能團(tuán)（即L-苯丙氨酸基團(tuán)），從而實(shí)現(xiàn)了對(duì)苯丙氨酸對(duì)映異構(gòu)體的高效分離。

論文信息

A Chiral COFs Membrane for Enantioselective Amino Acid Separation

Narmadha Manoranjan,?Wangxi Fang,?Yuzhang Zhu,

Prof.?Dr. Jian Jin

Angewandte Chemie International Edition

DOI:?10.1002/anie.202417088

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