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烴類化合物是石油分餾煉制的產物。由于烴類化合物較強的化學惰性，工業上并不將其作為化工基本原料，而是作為燃料通過燃燒提供能量。但如果能夠將惰性烴類化合物作為原料合成各類高附加值化學品，將對石化產業降本增效與產業升級具有重要意義。手性氨基酸是一種廣泛應用于食品、農業、制藥、化妝品和飼料工業的化學物質。如果能夠以惰性烴類化合物為原料，將其高效轉化為高附加值手性氨基酸，將對降低手性氨基酸的制造成本，延伸石化原料加工產業鏈長度并進一步促進合成化學、合成生物學與綠色生物制造的技術進步具有重要的理論和現實意義。然而實現惰性烴的深度轉化面臨兩個重大挑戰：一是惰性烴類化合物中C-H鍵在溫和條件下的選擇性活化；二是實現復雜轉化路線的有效設計與構建。

山東大學陳輝/李盛英教授團隊構建了一種多酶級聯轉化系統，在溫和條件下成功將化學惰性碳氫化合物轉化為高光學純度的手性氨基酸。該系統以惰性庚烷的多酶級聯轉化為模型，通過兩步借氫循環和H₂O₂原位生成利用，以氧氣為氧化劑、銨為氨基供體，最終實現了化學惰性庚烷向手性(S)-2-氨基庚酸的轉化。

轉化反應通過兩個連續的功能模塊實現。模塊一是庚烷的兩步區域選擇性C-H鍵氧官能化，采用基于借氫循環的NADH再生方法實現庚烷末端C-H鍵氧官能化生成庚酸，利用H₂O₂原位生成與消耗策略實現α-碳C-H鍵的羥基化氧。通過優化初始底物庚烷以及輔因子NADH濃度，反應16小時后2-羥基庚酸濃度達到最高值5.16 mM。

模塊二是2-羥基庚酸的不對稱還原胺化反應，再次利用基于借氫循環的NADH再生方法驅動還原胺化，于α-碳上引入氨基，實現從2-羥基庚酸到(S)-2-氨基庚酸的轉化，最終(S)-2-氨基庚酸濃度達4.57 mM。

基于庚烷到2-氨基庚酸的成功轉化，進一步選擇5種脂肪烴或芳香烴作為起始底物合成手性氨基酸。其中，正己烷、正庚烷、正辛烷、2-甲基庚烷和丁基苯均能轉化為相應的手性氨基酸，并且所得手性氨基酸對映體過量值(ee_p)值均大于99%。

該研究開發的多酶級聯惰性烴深度轉化系統能夠以一種環保、溫和的方式綜合轉化和利用石油原料中的惰性碳氫化合物。該系統有潛力超越傳統的有機合成方法，更有效地滿足綠色化學的要求。

論文信息

One-Pot Biocatalytic Conversion of Chemically Inert Hydrocarbons into Chiral Amino Acids through Internal Cofactor and H₂O₂?Recycling

Aiwen Wang,?Yongze Wang,?Yuanxiang You,?Zhiqing Huang,?Dr. Xingwang Zhang,?Prof. Shengying Li,?Prof. Hui Chen

Angewandte Chemie International Edition

DOI:?10.1002/anie.202410260

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