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手性膦化合物在合成化學起著重要作用，利用偶聯策略可為其合成提供直接、便利、模塊化的方法。盡管α-芳基、烯基、烷基膦化合物都已經有了相關報道，但是手性α-炔基膦酸酯尚缺乏高效合成途徑。在前期研究的基礎上，同濟大學徐濤課題組發展了一種光鎳催化合成手性α-炔基膦酸酯的新方法，也是首次將光鎳還原不對稱偶聯體系應用于C(sp)-C(sp³)成鍵，反應具有良好的底物普適性。

在最優條件下，作者對溴代炔烴底物以及α-溴代磷酸酯的適用范圍進行了考察。結果表明，反應對于各種取代的炔烴，以及各種類型的α-溴膦酸酯都能得到高的收率和對映選擇性。

為了說明該方法的應用性，對該反應進行了克級反應，同時對產物進行了一系列的轉化，產物的對映選擇性能夠得到較好的保持。不過在生成聯烯的反應中，沒有觀測到手性傳遞的過程。

最后作者對反應機理進行了深入的研究，證實了自由基反應的機理，同時提出了一個合理的反應循環。

在本工作中，徐濤課題組利用光鎳不對稱還原偶聯體系成功地實現了α-溴代磷酸酯和炔基溴化物的手性偶聯，為合成α-炔基磷酸酯類化合物提供了一條高效、模塊化的工作。利用傳統金屬還原劑均不能很好地實現該反應的進行，進一步說明了該體系在該反應中的優勢。

論文信息

Enantioconvergent Reductive C(sp)?C(sp³) Cross-Coupling to Access Chiral α-Alkynyl Phosphonates Under Dual Nickel/Photoredox Catalysis

Hepan Wang,?Xiaoqiang Wu,?Prof.?Dr. Tao XU

Angewandte Chemie International Edition

DOI:?10.1002/anie.202218299

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