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α,β-不飽和羰基化合物的親核加成，通常遵循Michael加成規則而發生在羰基碳或羰基β-碳上。而在羰基α-碳的親核加成，難以直接完成；因為與羰基共軛的不飽和碳碳雙鍵將氧的親核特性傳遞到羰基α-碳上，導致電性不匹配、反應難以進行。

近日，南京工業大學曲劍萍課題組和中國科學技術大學康彥彪課題組合作利用基于超級有機還原劑CBZ6的光氧化-還原催化體系，可以將α-羰基碳自由基在溫和的條件下氧化為α-羰基碳正離子，從而完成α,β-不飽和羰基化合物的羰基α-位親核加成反應。該反應可用于制備具有α-季碳中心的α-羥基或α-烷氧基取代的酰胺或酯。

在這一反應中，CBZ6首先在可見光的激發下生成激發態的CBZ6*；CBZ6*與NHPI酯發生單電子轉移得到CBZ6自由基正離子（CBZ6^·+）以及相應的烷基自由基。烷基自由基對α,β-不飽和酰胺或酯的碳-碳雙鍵進行自由基加成得到α-羰基自由基中間體。CBZ6^·+氧化該自由基中間體得到CBZ6和α-羰基碳正離子，完成催化循環。隨后親核試劑對α-羰基碳正離子加成得到α-取代的酰胺或酯。

該研究為非經典的α,β-不飽和羰基化合物的親核加成提供了一種變革性的新策略。基于改催化劑及其催化策略，有望發展出更多類型的對α-羰基碳正離子親核加成反應。

論文信息

α-Nucleophilic Addition to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds via Photocatalytically Generated α-Carbonyl Carbocations

Chong-Jin Zhang,?Yu Sun,?Jie Gong,?Hao Zhang,?Zhen-Zhen Liu,?Fang Wang,?Jin-Xiang Chen,?Prof.?Dr. Jian-Ping Qu,?Prof.?Dr. Yan-Biao Kang

Angewandte Chemie International Edition

DOI:?10.1002/anie.202415496

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