手性硼酸酯的特定E/Z構型烯化反應
Roly J. Armstrong, Cristina García-Ruiz, Eddie L. Myers, and Varinder K. Aggarwal
Angew. Chem. Int. Ed, DOI: 10.1002/anie.201610387
具有特定E/Z構型的多取代烯烴因在天然產物、藥物化學及材料科學領域的重要作用而備受關注。目前已知的合成方法中，最普遍使用的是乙烯基鹵代烴和硼酸酯通過Suziki-Miyaura偶聯反應直接合成得到。然而sp2雜化的一級有機硼試劑的偶聯反應較為成功，但對于二級和三級硼酸酯參與的偶聯反應則效果不佳，因而限制了它的廣泛應用。Suziki-Miyaura偶聯反應的一個的優點是該反應得到的產物是立體定向的，但是無法通過控制條件分別得到幾何異構E或Z，這也限制了它的廣泛應用。
最近，Varinder K. Aggarwal課題組研究報道了手性的二級硼酸酯和獨特構型的取代乙烯型鹵代烴反應，經過不同條件控制得到高立體選擇性的E或Z型多取代乙烯產物，如圖1所示。
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圖1，硼酸酯的特定構型烯化反應
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