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高效、多樣性制備創新結構的化學分子對于藥物研發具有重要意義。具有三維結構的飽和雙環烷烴由于具有良好的水溶性以及更豐富的空間結構，被認為是新一代的苯環生物等排體，在藥物化學中展現出廣泛的應用潛力。

然而，對于某些依賴芳香環π-π堆疊作用的藥物，如果將其芳香環替換為三維結構，可能會導致藥物活性的喪失。因此，設計并合成2D/3D融合環系統成為一種可能的策略，它能夠將芳香環與雙環烷烴結構的獨特理化性質有機結合。在保留芳環的基礎上，合理引入三維橋連雙環結構，為藥物研發提供了一種兼具功能性和多樣性的分子框架，開拓了藥物設計的新化學空間。

近日，西安交通大學李鵬飛教授和石河子大學徐亮教授合作，提出了一種基于硼基自由基催化的[2σ+2π]環加成反應與路易斯酸催化選擇性重排反應相結合的新合成策略，成功制備了多達六種具有2D/3D融合環特征的分子骨架。

在最優條件下，作者首先對鄰亞甲基醌（o-QMs）和對亞甲基醌（p-QMs）與雙環[1.1.0]丁烷（BCBs）的環加成反應適用范圍進行了考察。結果表明，該反應對多種官能團（包括烯烴和雜環）均表現出良好的耐受性，并且具有優異的區域選擇性和非對映選擇性。

作者使用Sc(OTf)₃和BF₃·OEt₂分別處理這些螺[2.1.1]雙環己烷后發現可以選擇性的得到4種不同骨架結構，包括兩種氧雜[4.1.1]雙環辛烷、含有內酯環[3.1.1]雙環庚烷以及芳基融合[3.1.1]雙環庚烷。

總之，在該工作中，李鵬飛教授團隊發展了一種通過硼基自由基催化的鄰亞甲基醌或對亞甲基醌與雙環[1.1.0]丁烷的環加成反應，并結合選擇性路易斯酸催化的重排反應，構建出一種多樣性合成方法，可高效制備六種具有雙環[n.1.1]橋連結構的2D/3D多環化合物。該工作為快速合成多樣性多環結構及相關的生物活性分子提供了新思路。

論文信息

Diverse Synthesis of Arene-Fused [n.1.1]-Bridged Molecules via Catalytic Cycloaddition and Rearrangement Reactions

Tao Yu,?Xue Zhao,?Zaicheng Nie,?Lulu Qin,?Dr. Zhengwei Ding,?Prof.?Dr. Liang Xu,?Prof.?Dr. Pengfei Li

Angewandte Chemie International Edition

DOI:?10.1002/anie.202420831

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