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推薦一篇發(fā)表在JACS上的文章，題目為“Unraveling the Cleavage Reaction of Hydroxylamines with Cyclopropenones Considering Biocompatibility”，文章的通訊作者是來自武漢大學(xué)的田沺教授，田教授主要從事核酸化學(xué)生物學(xué)相關(guān)的工作。

生物兼容性斷鍵反應(yīng)由于能在特定環(huán)境下精準(zhǔn)實(shí)現(xiàn)目標(biāo)分子釋放與結(jié)構(gòu)調(diào)控，在疾病治療、熒光成像等領(lǐng)域日益受到關(guān)注。環(huán)丙烯酮由于其獨(dú)特的反應(yīng)性質(zhì)，近年來在氨基酸標(biāo)記、生物正交反應(yīng)等領(lǐng)域取得了廣泛應(yīng)用。

本文作者開發(fā)了基于羥胺與環(huán)丙烯酮共軛加成的新型生物兼容裂解反應(yīng)。他們發(fā)現(xiàn)在生理?xiàng)l件下，羥胺可以與環(huán)丙烯酮在水相環(huán)境中發(fā)生共軛加成反應(yīng)，從而釋放出被保護(hù)的分子。他們首先對(duì)反應(yīng)的底物適應(yīng)性進(jìn)行了表征，并對(duì)反應(yīng)物結(jié)構(gòu)進(jìn)行了優(yōu)化。他們發(fā)現(xiàn)該反應(yīng)的速率受底物位阻影響較小，并且可以通過在環(huán)丙烯酮的C2位加入吸電子或給電子基團(tuán)進(jìn)行反應(yīng)速率調(diào)控，羥胺傾向于與吸電子環(huán)丙烯酮發(fā)生反應(yīng)。通過結(jié)構(gòu)優(yōu)化得到了高效的環(huán)丙烯酮底物Cpo-1可以與多種羥胺快速進(jìn)行反應(yīng)。隨后，他們?cè)谀Ｐ头肿由弦肓u胺-氨基甲酸酯保護(hù)基團(tuán)并成功使用環(huán)丙烯酮實(shí)現(xiàn)了對(duì)被保護(hù)氨基的釋放。

在模型分子上取得良好的效果后，他們使用熒光染料MeRho進(jìn)行了生物活性分子的裂解反應(yīng)實(shí)驗(yàn)，并取得了同樣良好的效果，隨著環(huán)丙烯酮的加入反應(yīng)體系的熒光信號(hào)出現(xiàn)了濃度依賴性的增強(qiáng)。隨后，他們將該反應(yīng)應(yīng)用到了活細(xì)胞體系之中，在HeLa細(xì)胞中實(shí)現(xiàn)了抗腫瘤藥物氮芥的受控釋放。證明了該反應(yīng)良好的生物兼容性。最后，他們嘗試將該反應(yīng)應(yīng)用于更為復(fù)雜的CRISPR-Cas9體系之中。他們首先用MP探針修飾sgRNA的2’-OH基團(tuán)，引入空間位阻，阻止修飾后的sgRNA與Cas9和靶DNA結(jié)合，從而抑制CRISPR-Cas9系統(tǒng)的活性。隨后，采用Staudinger裂解反應(yīng)去除疊氮苯基保護(hù)基團(tuán)，暴露芳香羥胺。然后利用羥胺與Cpo-1的反應(yīng)完全去除MP修飾，重新激活了CRISPR-Cas9系統(tǒng)。

綜上，作者開發(fā)了一種新型生物兼容性裂解反應(yīng)，為生物化學(xué)研究和生物技術(shù)應(yīng)用提供了新的化學(xué)工具。

本文作者：GZH

責(zé)任編輯：FTY

原文鏈接：

https://pubs.acs.org/doi/full/10.1021/jacs.4c09757

原文引用：10.1021/jacs.4c09757

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