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聚合物半導(dǎo)體具有質(zhì)輕、柔性和可溶液加工等優(yōu)點(diǎn)，受到了廣泛關(guān)注。但與p型聚合物半導(dǎo)體材料相比，目前n型聚合物半導(dǎo)體材料的發(fā)展相對(duì)滯后，其中強(qiáng)缺電子基元的種類相對(duì)匱乏是主要原因之一。因此開(kāi)發(fā)新型的缺電子基元具有重要意義，有利于促進(jìn)n型聚合物半導(dǎo)體發(fā)展以及相應(yīng)電子器件的應(yīng)用。

圖 1. （a）功能化菲酰亞胺基受體基元的設(shè)計(jì)思路；（b）基于理論計(jì)算的LUMO能級(jí)。

近日，南方科技大學(xué)郭旭崗教授課題組和海南大學(xué)材料學(xué)院陳志才副教授合作，采用菲稠環(huán)基元（PhA）為核心，通過(guò)酰亞胺基，羰基或氰基雙功能化的策略，設(shè)計(jì)、合成了新型的受體基元CPOI和CPCNI，其設(shè)計(jì)策略如圖1所示。與傳統(tǒng)的單酰亞胺功能化的受體基元相比，進(jìn)一步羰基或氰基功能化，可以實(shí)現(xiàn)更強(qiáng)的拉電子能力，其中 CPCNI的理論計(jì)算LUMO能級(jí)深至-3.52 eV，缺電子性能力強(qiáng)于經(jīng)典的強(qiáng)受體結(jié)構(gòu)基元NDI（-3.41 eV）和PDI（-3.46 eV）。電化學(xué)測(cè)試結(jié)果進(jìn)一步證明了上述結(jié)論，CPCNI的實(shí)驗(yàn)測(cè)試LUMO能級(jí)可以深至-3.84 eV。

圖 2. （a）DIPCPOI和（b）DIPCPCNI的單晶結(jié)構(gòu)和堆積模式。

為研究?jī)煞N受體基元分子骨架的幾何構(gòu)型，作者成功培養(yǎng)并解析了它們的衍生物DIPCPOI和DIPCPCNI的單晶結(jié)構(gòu)。如圖2所示，兩種受體基元的分子骨架都表現(xiàn)出了高度的平面性，相鄰分子之間也堆積緊密，這有利于提高相應(yīng)聚合物半導(dǎo)體材料主鏈的平面性。

圖 3. ?功能化菲酰亞胺基n型高分子半導(dǎo)體的合成路線。

基于上述受體構(gòu)建基元優(yōu)異的溶解性、高度的平面性和強(qiáng)的缺電子性，作者將它們應(yīng)用于了n型聚合物半導(dǎo)體的開(kāi)發(fā)，合成了 PCPOI-Tz和PCPCNI-Tz（圖3）。得益于酰亞胺基、氰基的協(xié)同拉電子效應(yīng)，PCPCNI-Tz的LUMO能級(jí)可以深至-3.83 eV，在有機(jī)場(chǎng)效應(yīng)晶體管中表現(xiàn)出n型傳輸性能，遷移率為0.014 cm²?V^-1?s^-1；值得注意的是，得益于其較深的LUMO能級(jí)，晶體管器件的閾值電壓可以低至19 V。

該工作中，郭旭崗教授和陳志才副教授等通過(guò)酰亞胺基結(jié)合羰基或氰基雙功能化菲基元的策略，構(gòu)筑了兩種具有優(yōu)異溶解性、高度平面性和強(qiáng)缺電子性的受體構(gòu)筑基元CPOI和CPCNI，并基于它們開(kāi)發(fā)了新型的n型聚合物半導(dǎo)體材料。該工作不僅豐富了強(qiáng)受體基元的種類，也提供了“雙功能化”稠環(huán)基元開(kāi)發(fā)新型強(qiáng)受體基元的設(shè)計(jì)策略，為后續(xù)工作提供了可借鑒的重要經(jīng)驗(yàn)。

論文信息

Functionalized Phenanthrene Imide-Based Polymers for n-Type Organic Thin-Film Transistors

Jie Yang, Dr. Jianfeng Li, Xiage Zhang, Wanli Yang, Sang Young Jeong, Enmin Huang, Dr. Bin Liu, Prof. Han Young Woo, Dr. Zhicai Chen and Prof. Xugang Guo

文章第一作者是南方科技大學(xué)博士研究生楊杰和高級(jí)研究學(xué)者李建鋒。通訊作者為南方科技大學(xué)郭旭崗教授和海南大學(xué)陳志才副教授。

Angewandte Chemie International Edition

DOI:?10.1002/anie.202319627

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