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由可再生生物質資源代替傳統化石資源制備高附加值化學品，對促進社會可持續、高質量發展，助力實現“雙碳”目標具有重要意義。糖類是生物質的主要成分，具有豐富多樣的天然結構（富氧和多中心手性結構），為獲得不同種類的羧酸產品（如手性甘油酸）提供了較好的結構基礎。傳統甘油酸的制備采用生物發酵法，成本高，生產效率低；而化學催化法主要以甘油為原料，所得的甘油酸以外消旋混合物為主。

近日，四川大學李建梅副教授、胡常偉教授首次發展了生物質糖天然手性結構選擇性保留的新方法，揭示了低溫和高效多功能催化劑是實現糖天然手性結構選擇性保留和C-C鍵高效斷裂的關鍵因素；實現了無手性催化劑條件下，選擇性繼承五碳糖中C4位的天然手性結構，獲得了高光學純度的手性甘油酸。D-甘油酸的摩爾收率高達86.4%，ee值>99%。這是目前所報道的通過化學方法制備甘油酸的最高收率以及最高ee值。

發展了多功能Ag/γ-Al₂O₃催化劑，結構表征結果表明Ag負載在γ-Al₂O₃載體上導致催化劑表面重構，Al³⁺由五配位變成六配位，并形成Ag⁰簇、Ag₂O簇和Ag-O-Al三種Ag物種。調節催化劑Ag⁰/Ag⁺比例可調控其催化活性，Ag⁰與Ag⁺物種之間存在顯著的協同效應。

實驗和理論計算表明，催化劑中Ag⁰簇吸附并活化O₂生成活性氧物種O*；Ag₂O簇主要吸附D-木糖底物；Ag-O-Al具有最強的Lewis酸性，在O*的協助下有效促進環式D-木糖發生C-O鍵斷裂形成鏈式D-木糖以及鏈式D-木糖發生C-C鍵斷裂形成D-甘油醛中間體并快速氧化生成D-甘油酸產物；體系中的Na₂CO₃充當質子轉移的橋梁對D-木糖底物進行活化，以促進后續的C-O鍵和C-C鍵斷裂。

該催化體系適用于系列五碳糖原料，同位素探針實驗證明甘油酸產物中的手性C來源于原料中C4原子的天然手性結構。本文采用化學催化法代替傳統的生物發酵法制備高光學純度的手性甘油酸，為手性甘油酸的制備提供了新的思路。該方法有效保留了生物質糖的天然立體結構，為生物質高值化利用提供了新的方向。

論文信息

Selective Stereoretention of Carbohydrates upon C?C Cleavage Enabling D-Glyceric Acid Production with High Optical Purity over a Ag/γ-Al₂O₃?Catalyst

Ruofeng Yang,?Shuguang Xu,?Xiaoyan Wang,?Yuan Xiao,?Dr. Jianmei Li,?Prof. Changwei Hu

楊若楓碩士和許曙光副研究員為該論文的共同第一作者，李建梅副教授、胡常偉教授為該論文的共同通訊作者。

Angewandte Chemie International Edition

DOI:?10.1002/anie.202403547

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