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硝基取代的芳烴和雜芳烴是多種生理活性化合物、染料、農藥和其他功能分子的重要結構單元。不僅如此，硝基芳烴和硝基雜芳烴也可經還原、偶聯、取代、加成等多樣性化學轉化，進而構建高度官能團化的有機分子。鑒于硝基芳香化合物的重要性，發展綠色環保的芳烴和雜芳烴直接硝基化反應方法學和尋找高效低成本的硝基化試劑也得到了化學家們的普遍重視。亞硝酸鈉（NaNO₂）是一種廉價易得的硝基源，近來被成功用于酚類、芳香胺類和吲哚類化合物等的硝基化反應。

吡咯并[2,1-a]異喹啉作為一種結合了吡咯和異喹啉的重要母核結構常見于多種海洋天然產物片螺素分子和合成活性化合物。然而，不同于吲哚、吡咯、異喹啉和喹啉等優勢母核的化學反應探究，吡咯并[2,1-a]異喹啉衍生物的進一步修飾尚無深入探索。為揭示該類雜環化合物的反應化學、同時提供可以在多個研究領域有應用潛力的修飾衍生物，對吡咯并[2,1-a]異喹啉多樣化修飾研究極具價值。

Scheme 1.

重慶文理學院崔海磊課題組和重慶科技大學裴叔宸課題組合作，在已完成硝酸鈰銨、硝酸銅和硝酸鐵介導的硝基化反應基礎上繼續發掘了亞硝酸鈉/六氟異丙醇（NaNO₂/HFIP）作為一種溫和的硝基化體系。該反應體系可以在環境溫度下對一系列吡咯并[2,1-a]異喹啉衍生物進行硝基化修飾，以中等到較好的收率得到所求產物。經簡單的還原和酰化反應可以得到普通方法難以構建的含伯胺基團和酰胺基團的吡咯并[2,1-a]異喹啉衍生物。但是，該體系對其他富電子雜芳烴的硝基化修飾仍有缺陷：當該方法拓展至吲哚類底物時，只得到較低收率。基于已有文獻報道和機理實驗，作者認為二氧化氮的原位產生是該反應的關鍵所在。

Scheme 2.

論文信息

Nitration of Pyrrolo[2,1‐a]isoquinolines with NaNO₂/HFIP

Xiang Huang, Yun-Meng Li, Jing Zhou, Yu-Yi Pan, Wei Li, Xin Yu, Xiao-Hui Chen, Shu-Chen Pei, Hai-Lei Cui

論文共同第一作者為重慶科技大學研究生黃湘和重慶文理學院大三本科生李云夢

European Journal of Organic Chemistry

DOI: 10.1002/ejoc.202400116

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