最近,常州大學楊科副研究員聯合重慶大學李必進教授報道了一種利用NBS(N-溴代丁二酰亞胺)試劑在室溫下實現巰基與二硫鍵交換反應的方法。該方法以硫醇(或硫酚)和對稱二硫醚作為底物,NBS作為關鍵試劑,以1,4-dioxane為反應溶劑,在室溫下即可高效合成非對稱二硫醚衍生物(圖1)。各種不同類型硫醇(或硫酚)和對稱二硫醚均可適用于該反應策略并合成相應的目標產物,產率高達93%。值得注意的是,氟正試劑NFSI(N-氟代雙苯磺酰胺)和碘正試劑NIS(N-碘代丁二酰亞胺)可以實現目標反應,但是氯正試劑NCS(N-氯代丁二酰亞胺)卻不能實現該反應。同時,雙保護或單保護的L-cysteine、卡托普利和雙硫侖都可以應用于該反應策略并制備相應的含有氨基酸和藥物骨架的二硫化物(圖1)。

Prof.?Dr. Ke Yang,?Qingyue Hu,?Qin Li,?Junxiang Liu,?Zheng-Yi Li,?Prof.?Dr. Bijin Li,?Prof.?Dr. Xiaoqiang Sun
European Journal of Organic Chemistry
DOI: 10.1002/ejoc.202300394