N-溴代丁二酰亞胺是分子量為177.98的化學(xué)物質(zhì)。白色至乳白色細粒結(jié)晶,微有溴氣味。在173.5℃時稍分解。溶于四氯化碳。活性溴的最小含量44.5%。
N-溴代丁二酰亞胺的合成方法
將琥珀酰亞胺(丁二酰亞胺)溶于10倍質(zhì)量的水中,脫色過濾清亮,然后在15℃下滴加與琥珀酰亞胺相同物質(zhì)量的溴水并同時滴加20%的氫氧化鈉溶液,控制溶液ph=7~8,滴加過程中即有白色結(jié)晶析出。加完后繼續(xù)攪拌半小時,靜置,過濾,用蒸餾水洗滌結(jié)晶數(shù)次至溴和丁二酰亞胺含量合格,甩干后,干燥,即得成品。
將160克(1.62摩爾)丁二酰亞胺溶解于64克(1.60摩爾)氫氧化鈉、300克碎冰和400毫升水的混合中,在激熱攪拌和冷卻下,一次加入85毫升嗅(小心)。繼續(xù)攪拌1一2分鐘后濾出沉淀物。粗產(chǎn)物用冰水洗除殘存的嗅,然后置于五氧化二磷干燥器中,在0.5毫米汞柱壓力下千燥8小時;或置于千燥槍內(nèi)(五氧化二磷),在40℃和10-20mm汞柱壓力下干燥8小時,得220一230克(75一51%),純度約為97%的產(chǎn)物。
N-溴代丁二酰亞胺的用途
作為有機合成原料,可參與烯烴的羥基化、成醚反應(yīng)以及內(nèi)酯化反應(yīng);同時還可用作鑒別伯、仲、叔醇的試劑;還用于光度法測定與其他黃酮類化合物共存的櫟精;
作為溴化劑,常用于烯丙基、芐基的自由基溴化反應(yīng),酮、芳香化合物或雜環(huán)化合物的親電溴化反應(yīng),用于調(diào)節(jié)低能溴化反應(yīng);它常與二甲基甲酸胺.或二甲基亞砜一起,作為更有效的溴化劑使用;
醫(yī)藥行業(yè)中用作醫(yī)藥中間體,可合成溴乙腈藥物;
用于生產(chǎn)橡膠助劑、橡膠制品附加劑;
農(nóng)藥工業(yè)中用于合成噻菌靈,還可用作水果保鮮劑以及防腐、防霉劑等。
化學(xué)慧定制合成事業(yè)部摘錄