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手性識別及其重要性2018-01-31

手性是自然界的本質屬性之一,自然界及生命體中蘊藏著大量的手性分子,作為生命活動重要基礎的許多生物大分子如蛋白質、多糖和核酸等基本均有手性。手性的研究在生命科學、制藥以及食品科學中起著重要的作用。左手性的薄荷腦具有獨特的香味,而右手性的卻幾乎沒有:“味精”是左手性的谷氨酸,而右手性的沒有鮮味。

手性藥物的藥理及毒性存在著顯著的差異,如酞胺哌啶酮(Thalidomine,又名反應停)曾在歐洲作為鎮靜劑廣泛使用,多例妊娠婦女服用此藥后產出畸形胎兒,引起了軒然大波。這是因為只有R-異構體起鎮靜作用而S-異構體致畸。慘痛的歷史教訓告訴我們,對手性藥物必須分別進行考察,開發新型快速、高效、靈敏的手性分離分析方法對于對映體的立體選擇性合成、手性藥物的藥理研究、對映體的純度分析、環境監測以及人類的健康生活具有十分重要的意義。

在人體中,氨基酸的存在不僅提供了合成蛋白質的重要原料,而且為促進正常生長發 育、新陳代謝及維持生命提供了物質基礎。如果人體缺乏某種必須氨基酸,就可能導致生理功能異常。科學研究發現,生物界中蛋白質都是由L-氨基酸縮合而得到的,自然界中D-氨基酸的含量極少;科學家們認為生物過程往往只產生純光學構型的化合物。

在食品中,手性現象也是非常常見的。食品成分是天然物質,原則上應為光學純,故對另一對映體的存在檢測可以用于評估產品的質量。D-丙氨酸在牛奶中的含量超過4%時即可說明牛奶細菌超標,同時可以通過檢測其含量來預測食物的保質期。這是由于所有乳酸菌細胞壁的肽聚糖中都含有L-丙氨酸、L-谷氨酸及L-天冬氨酸,而細菌中的D-氨基酸來源于L-氨基酸被消旋酶轉化得到,故D-氨基酸不應存在于未發酵未處理的食物當中。當手性化合物作為食品添加劑時,對其純度及用量都有很嚴格的要求。
 

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