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8-羥基喹啉的合成方法和用途2018-01-17

8-羥基喹啉白色或淡黃色結晶或結晶性粉末,不溶于水和乙醚,溶于乙醇、丙酮、氯仿、苯或稀酸,能升華。腐蝕性較小。

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8-羥基喹啉的合成方法

1.由鄰氨基苯酚經環合反應制得。將甘油加入耐酸反應鍋內,在攪拌下緩緩加入濃硫酸,同時將鄰氨基苯酚、鄰硝基苯酚依次加入,發煙硫酸先加入總量的65%。加熱升溫至125℃,停止加熱,自然升溫至140℃,待溫度回降至136℃。將其余的發煙硫酸繼續加入,溫度保持在137℃。加酸結束后,保溫4h,冷卻至100℃以下,抽入盛放10倍量水(按鄰氨基苯酚計)的耐酸鍋中,攪拌,加熱至75-80℃,用30%的氫氧化鈉溶液中和至pH為7-7.2。趁熱放出沉淀物,冷卻成塊狀,經減壓升華,得8-羥基喹啉成品。

2.將鄰氨基酚、鄰硝基酚、甘油、冰乙酸混合,分次加入濃硫酸,將混合物加熱至開始沸騰為止。然后在油浴上回流,用水蒸氣蒸餾的方法除去未反應的鄰硝基苯酚。冷卻,用氫氧化鈉溶液中和,并以水蒸氣蒸餾的方法回收,即得8-羥基喹啉。

3.由喹啉經磺化得到8-磺酸基喹啉,再經過堿熔得到8-羥基喹啉堿,最后經酸化得到8-羥基喹啉。制取工藝如下:

①磺化過程 以喹啉為原料,在攪拌條件下將原料慢慢加入到硫酸中,砂浴加熱,在100~180℃下,磺化2~3h。然后自然冷卻至室溫,再用冰水進一步冷卻,過濾烘干,得產物8-磺酸基喹啉。

②堿熔過程 在攪拌條件下,慢慢將磺化品加入到熔融的堿中,在200~240℃左右熔融30~40min,冷卻后加入熱水,并加熱,使其全部溶解,冷卻至室溫后,再用稀酸中和至pH=7,待結晶析出后,抽濾,將濾餅晾干。

③蒸餾過程 將堿熔產品用水蒸氣蒸餾,冷卻,結晶即為產品8-羥基喹啉。

8-羥基喹啉用途

1.用作醫藥中間體,是合成克瀉痢寧、氯碘喹啉、撲喘息敏的原料,也是染料、農藥中間體。該品是鹵化喹啉類抗阿米巴藥物的中間體,包括喹碘仿、氯碘喹啉、雙碘喹啉等。這類藥物通過抑制腸內共生菌而發揮抗阿米巴作用,對阿米巴痢疾有效,對腸道外阿米巴原蟲無影響。國外報道本類藥物能引起亞急性脊髓視神經病,故該藥在日本和美國已禁用,雙碘喹啉引起此病比氯碘喹啉較少見。8-羥基喹啉也是染料、農藥的中間體。其硫酸鹽和銅鹽是優良的防腐劑、消毒劑和防霉劑。該品是化學分析的絡合滴定指示劑。

2.用作沉淀和分離金屬離子的絡合劑和萃取劑,能與Cu+2、Be+2、Mg+2、Ca+2、Sr+2、Ba+2、Zn?+2、Cd+2、Al+3、Ga+3、In+3、Tl+3、Yt+3、La +3、Pb+2、B+3、Sb?+3、Cr+3、MoO?+22、Mn+2、Fe+3、Co+2、Ni+2、Pd+2、Ce+3、等多種金屬離子絡合。有機微量分析測定雜環氮的標準,有機合成。也是染料、農藥及鹵化喹啉類抗阿米巴藥物的中間體。其硫酸鹽和銅鹽是優良的防腐劑。

3.加入環氧樹脂膠黏劑中可提高對金屬(尤其是不銹鋼)的粘接強度和耐熱老化性,用量一般為0.5~3份。是鹵化喹啉類抗阿米巴藥物的中間體,也是農藥、染料的中間體。可作為防霉劑、工業防腐劑以及聚酯樹脂、酚醛樹脂和雙氧水的穩定劑,還是化學分析的絡合滴定指示劑。

4.本品是鹵化喹啉類藥物的中間體,也是染料、農藥的中間體。其硫酸鹽和銅鹽是優良的防腐劑、消毒劑和防霉劑。化妝品中最大允許含量(質量分數)為0.3%,防曬產品和3歲以下兒童用品 ( 如爽身粉)禁用,并應在產品標簽上注明 ” 3歲以下兒童禁用” 。在處理病菌感染的皮膚和細菌性傳染濕疹時,乳液中8-羥基喹啉的質量分數為0.001%~0.02%。它也用作消毒劑、防腐劑和殺菌劑,其防霉菌作用強。8-羥基喹啉硫酸鉀用于護膚膏霜和乳液中含量(質量分數)為0.05%~0.5%。

 

化學慧定制合成事業部摘錄

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