2-氯丙烯腈又叫2-氯丙烯腈、α-氯代丙烯腈，無(wú)色或淡黃色液體，不溶于水，溶于四氯化碳、乙醚等有機(jī)溶劑。是重要的醫(yī)藥和農(nóng)藥中間體，是殺蟲劑蟲螨腈的中間體，也是除草劑噻吩磺隆的中間體。環(huán)加成反應(yīng)（cycloaddition reactions）的常用試劑。
2-氯丙烯腈的制備方法
在裝有攪拌、溫度計(jì)和冷凝管的四口燒瓶中，加入丙烯腈和氯化催化劑，在冰水浴冷卻和攪拌條件下，向反應(yīng)液中通氯氣，反應(yīng)體系控制在30～35℃，通氯氣約需4h，用GC跟蹤氯化終點(diǎn)，繼續(xù)攪拌1h，得到的反應(yīng)液即為二氯丙腈。將上述反應(yīng)液加入具攪拌溫度計(jì)和瓷環(huán)填料柱的燒瓶中，加入少許阻聚劑，攪拌并加熱，溫度105～110℃，開始回流，控制釜溫110～130℃，同時(shí)進(jìn)行消除反應(yīng)并分餾，塔頂溫度85℃，收集餾分即為成品。
2-氯丙烯腈的用途
1.是重要的醫(yī)藥和農(nóng)藥中間體，是殺蟲劑蟲螨腈的中間體，也是除草劑噻吩磺隆的中間體。
2.該試劑可以看作乙烯酮的等價(jià)體，因而能夠用于Diels-Alder反應(yīng)和其它環(huán)加成反應(yīng)中。此外還可進(jìn)行Michael加成和自由基加成反應(yīng)。
由于氯和氰基的吸電子效應(yīng)，因而2-氯丙烯腈是一個(gè)有效的親二烯體，從而能夠參與Diels-Alder反應(yīng)。它可以與各種環(huán)狀二烯如環(huán)戊二烯和環(huán)己二烯反應(yīng)，并且環(huán)加成產(chǎn)物在氫氧化鉀/DMSO或硫化鈉/乙醇中水解能夠得到對(duì)應(yīng)的環(huán)酮化合物(式1)。
銅鹽可以催化2-氯丙烯腈的Diels-Alder反應(yīng)，其中最典型的是在低溫下成功地實(shí)現(xiàn)了對(duì)熱極為敏感的環(huán)戊二烯與2-氯丙烯腈的環(huán)加成反應(yīng)(式2)。采用氟硼酸銅作為催化劑，能夠在0oC下實(shí)現(xiàn)該反應(yīng)，并且其水解環(huán)酮化合物還是合成天然產(chǎn)物的重要中間體。此外，呋喃與2-氯丙烯腈的Diels-Alder反應(yīng)也可以被銅試劑催化(式3)。有趣的是，環(huán)加成產(chǎn)物在堿性條件下水解得到的不是環(huán)酮，而是酰胺。
此外，其它二烯化合物如取代環(huán)己二烯、取代環(huán)戊二烯、羥基吡喃酮、亞甲基環(huán)戊二烯、苯并呋喃以及非環(huán)二烯等也都能與2-氯丙烯腈發(fā)生環(huán)加成反應(yīng)。但是，對(duì)于加熱條件下發(fā)生的環(huán)加成反應(yīng)，溫度不能高于140oC，因?yàn)?-氯丙烯腈在該溫度下會(huì)發(fā)生聚合。除了[4+2]環(huán)加成反應(yīng)外，2-氯丙烯腈還能發(fā)生[3+2]以及[2+2]環(huán)加成反應(yīng)(式4)。
和其它丙烯腈化合物一樣，2-氯丙烯腈也是一個(gè)有效的親核試劑受體以及親核自由基受體，因而能夠發(fā)生Michael加成(式5，式6)或自由基加成反應(yīng)(式7)到環(huán)化物，其中2-氯丙烯腈表現(xiàn)為一個(gè)有效的2-碳環(huán)化試劑。
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