對甲苯磺酰基甲基異腈(TosMIC,van Leusen試劑)和醛在質子性溶劑中回流得到5-取代噁唑的反應。
此反應的進行主要歸功于TosMIC的特殊活性,含有酸性較強的質子,好的離去基團(對甲苯磺酰基)和含有氧化性碳原子的異腈。
TosMIC脫質子對醛進行親核加成,形成的氧負離子和異腈的碳原子成鍵形成惡唑啉中間體,接著堿再脫去Ts基團β位質子同時TsH離去形成惡唑產物。【Tetrahedron Lett., 1972, 13, 3114-3118】
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