三氯乙烷常見的有1,1,1-三氯乙烷(CH3CCl3)和1,1,2-三氯乙烷(CH2ClCHCl2)兩種異構(gòu)體。后者有致癌性,為無(wú)色不易燃液體,為化工合成的中間體,有溶劑性能但不常應(yīng)用。
?
三氯乙烷的生產(chǎn)方法
在工業(yè)中,氯乙烯會(huì)用作生產(chǎn)1,1,1-三氯乙烷,一般需經(jīng)兩個(gè)過(guò)程所生產(chǎn)。第一步驟,氯乙烯會(huì)於20 – 50°C跟鹽酸進(jìn)行反應(yīng),生成1,1-二氯乙烷,催化劑有氯化鋁或氯化鋅。以下是該反應(yīng)化學(xué)方程式:
CH2=CHCl+ HCl→CH3CHCl2
接著,1,1-二氯乙烷於紫外線輻射下跟氯進(jìn)行反應(yīng)會(huì)轉(zhuǎn)化為1,1,1-三氯乙烷:
CH3CHCl2+ Cl2→ CH3CCl3+ HCl
以上反應(yīng)會(huì)生成約 80-90% 生成物及副生成物鹽酸可在第一個(gè)步驟重用。最多的副產(chǎn)物為1,1,2-三氯乙烷,1,1,1-三氯乙烷可透過(guò)蒸餾法分離。
1,1-二氯乙烯與氯化氫反應(yīng)會(huì)生成少量1,1,1-三氯乙烷,最常見的催化劑是氯化鋁:
CH2=CCl2+ HCl → CH3CCl3
三氯乙烷的用途
1,1,1-三氯乙烷除了在眾多有機(jī)化合物中是屬於一種頗良好的溶劑,亦是一種含有最少毒素鹵素碳烴化合物。在蒙特婁公約生效前,它可用作清潔金屬及印刷電路板,於電子業(yè)用作照片抗蝕溶劑,可作為氣霧劑推進(jìn)器或切削液添加劑,也是一種除去墨水、印刷、膠黏劑及其他涂層的溶劑。它能安全有效地把在聚氯乙烯器皿中放置多年的銅及銀硬幣移除聚氯乙烯。
1,1,1-三氯乙烷擁有一種特性,它在清潔大部分?jǐn)z影底片(電影/幻燈片等)時(shí),不但沒(méi)有軟化其底片,還不會(huì)破壊清潔中的底片的感光乳劑。而其他一股的溶劑卻會(huì)破壞感光乳劑,因此,它們不能用來(lái)清潔底片。
Forane 141是一種可代替1,1,1-三氯乙烷的溶劑,可是其功效并不高,而且用後會(huì)留有殘馀物。
1,1,1-三氯乙烷很多的用途(包括清潔攝影底片等)在以前都采用四氯化碳,但亦已於1970年禁止使用。
蒙特婁公約中提出1,1,1-三氯乙烷是其中一種負(fù)責(zé)消耗臭氧的化合物,以及於1996年起禁止、限制其用途。此後,它的使用以致生產(chǎn)都被全球各地逐步淘汰。
1,1,1-三氯乙烷通常被視為非極性溶劑,但因?yàn)樵撊齻€(gè)電負(fù)性高的氯原子位於分子的同一邊,因而稍微帶有極性,使它能成為一優(yōu)良溶劑相對(duì)於那些不能於完全非極性物質(zhì)(例如:己烷)溶解的有機(jī)物質(zhì)。1,1,1-三氯乙烷在實(shí)驗(yàn)分析論中會(huì)由其它溶劑代替。
化學(xué)慧定制合成事業(yè)部摘錄